剧情简介
少年的烦恼
犹太高中生丹尼（斯蒂文·卡普兰 Steven Kaplan 饰）坐在游泳池边，向正在晒太阳的朋友们诉说自己的烦心事。原来，他被老师点名负责筹办本届高中毕业舞会，可问题是，丹尼到现在还是单身，连一个愿意陪他一起出席舞会的女友都没有。对于一个即将主持这样重要活动的学生来说，这无疑成了一道难以跨越的门槛。丹尼一边抱怨，一边也在现实中感到深深的无力，仿佛自己已经成了众人眼中最不可能完成任务的人。
家庭餐桌上的压力
回到家中，丹尼的处境并没有因为家人的安慰而变得轻松。餐桌上，家人们听完他的遭遇后，几乎都对他的前景不抱太大希望，甚至直接建议他先找个女友，借此提升自信，再去面对毕业舞会的筹办工作。这样的提议看似简单，却让丹尼更加意识到自己在感情和社交上的缺失。为了证明自己并非毫无机会，他决定鼓起勇气，主动展开行动，哪怕结果并不一定如愿。
第一次约会的尴尬
丹尼把目标放在了学校里一位热情奔放的拉拉队女孩身上，试图用自己的真诚打动对方，并成功赢得一次约会机会。可惜，事情并没有按照他想象的方向发展。为了让这次约会看起来更有“经验”，丹尼还在中途拉来了自己身经百战的父亲（威廉姆·H·梅西 William H. Macy 饰）助阵，希望借助父亲的老练与技巧来扭转局面。然而，这位名义上“经验丰富”的父亲并没有真正帮上忙，反而因为言行失当，让原本就紧张的场面变得更加尴尬，丹尼也因此在约会中频频出丑，闹出不少笑话。
与好友的关系转变
屡屡碰壁之后，丹尼开始把目光转向自己身边最熟悉的人——那位肥胖的好友。过去，两人之间其实并不算融洽，甚至常常针锋相对，彼此较劲，谁也不愿先低头。可在丹尼看来，如果连朋友之间最基本的信任和坦诚都无法建立，他就更不可能在复杂的感情关系中获得成长。于是，在一连串误会与冲突之中，丹尼尝试与这位好友重新建立联系，试图从过去的对立中走出来。只是，想要把一段原本充满摩擦的关系真正修复，并不是一件容易的事，尤其当双方都还带着成见时，任何一次交流都可能演变成新的混乱。
意外出现的机会
就在丹尼陷入自我怀疑的时候，课堂上又出现了新的转机。一位亚裔女孩主动对丹尼示好，并邀请他到自己家中共进午餐。这突如其来的善意让丹尼一时间有些受宠若惊，也看到了摆脱单身困境的希望。然而，真正来到对方家里后，丹尼才发现，文化差异远比他想象中更为明显。无论是相处方式、家庭氛围，还是彼此在表达感情上的习惯，都让他感到手足无措。面对这种陌生而微妙的关系，丹尼虽然努力想要表现得自然一点，却始终找不到合适的节奏，更难以建立起自己想要的那份自信。
毕业舞会的最后考验
随着毕业舞会的日期一天天逼近，丹尼必须同时面对筹办工作的压力、感情上的挫败，以及与身边人关系的重新整理。他想要证明自己不是一个只会失败的普通男孩，也想向所有人展示，哪怕没有现成的经验和完美的背景，自己依然能够把这场重要的校园活动办好。只是，现实一次次给他制造障碍，让他在希望与狼狈之间反复摇摆。经历了约会失败、家庭干预、友情冲突和文化碰撞之后，丹尼究竟能不能在一片混乱中顺利完成毕业舞会的筹办，最终找到属于自己的信心与答案，也成了整个故事最令人期待的部分。